De geografische ligging is in meerdere opzichten gunstig. De Kahler Asten, een 841,9 meter hoge berg is vlakbij, de bron van de Lenne (rivier) ligt bij de top van de Kahler Asten. De Lenne mondt na een loop van 128 kilometer bij Hagen uit in de Ruhr. De Kahler Asten vormt samen met de Poppenberg (745 m), de Herrloh (732 m) en de Kappe berg (776 m) de Skiliftkarussel Winterberg.
Door de hoogte wordt het klimaat behoorlijk beïnvloed. Voeg daarbij met name voor de landbouw ongunstige vormen van het terrein, een onvruchtbare kale leisteen grond in combinatie met een neerslag rijk klimaat. Door de ligging op hoogte is het groeiseizoen relatief kort, slechts ongeveer 100 dagen per jaar. De eerste sneeuw valt vaak vroeg, daarom is het moeilijk om in de regio Winterberg met de landbouw voldoende inkomen te verdienen. Veel inwoners verdienen dan ook hun geld in het toerisme, zowel in de zomer maar vooral in de winter.
Winterberg is een echte wintersportplaats, sneeuw valt hier eerder en overvloediger dan in de omliggende gebieden en vooral in het koude seizoen valt meer neerslag dan in de warme maanden. De gemiddelde jaarlijkse temperatuur ligt bij 5 graden Celsius, het sneeuwt gemiddeld 72 dagen per jaar, maar er ligt ongeveer 108 dagen per jaar sneeuw.
Twijfelachtig is echter of deze factoren rond het jaar 1240 ook belangrijk waren. De late Middeleeuwen en de volgende tijdperken hebben hun sporen in de vorm van vakwerkhuizen en historische gebouwen in Winterberg nagelaten. Neem bijvoorbeeld de St. Jacobskerk en de vele oude huizen in de oude binnenstad, deze is inmiddels autovrij.
Het Kurpark Winterberg is een attractie in alle seizoenen. De winterse sfeer en gezelligheid tijdens de kerstdagen in Winterberg is erg leuk.
Bezienswaardigehden in Winterberg.
Het Kurpark Winterberg ligt iets ten noorden van de oude binnenstad. Het park wordt in de zomer en winter gebruikt voor sportieve activiteiten. In de zomer kunt u hier midgetgolf spelen en in de winter is het park een ideale plek om te rodelen.
De Sint Jacobskerk, een katholieke parochiekerk dateert uit de 13e eeuw en werd na een brand in 1791 herbouwd. Bezienswaardig het altaar, de klokken en het orgel uit het jaar 1638.
De St. Georg springschans, is een een skischans, gelegen in de Skiliftkarussell Winterberg. De skischans is gelegen aan de zuidwestelijke helling van de Herrlohs. De eerste schans werd gebouwd in 1928, de laatste renovatie heeft plaatsgevonden in het jaar 2000. In de voet van de toren, werden een restaurant en een observatiedek geïntegreerd.
De bobsleebaan in Winterberg is een ijsbaan voor het rodelen, skeleton en bobslee sport.
De baan heeft een totale lengte van 1609 m en heeft in totaal 14 bochten. Op de bobsleebaan, worden Wereld, Europese en Duitse kampioenschappen gehouden.
Als u uw handicap tijdens uw vakantie in Winterberg wilt verbeteren, kunt u dit doen op doen op de 9-holes golfbaan van de Golf Club Winterberg. De prachtig gelegen golfbaan in een ongerepte natuur, biedt hellingen en een natuurlijke waterloop. Het unieke uitzicht op de Sauerlandse bergen zorgt voor een bijzondere sfeer.
Winterberg biedt uitstekende mogelijkheden om te mountainbiken. In het Sauerlandse laaggebergte is netwerk van uitgezette cross country routes, een bikepark en een trailpark. Daarnaast zijn er diverse fietswinkels en is het mogelijk om fietsen te huren.